Patti Petalson (Selma Blair), uma romancista em um casamento infeliz e sua melhor amiga, Kate(Debra Messing), sofrem uma reviravolta em suas vidas quando Patti reencontra seu grande amor, Brian Callahan(Patrick Wilson), um escritor bem sucedido. O melhor amigo de Brian, Michael Murphy(Edward Burns), nutre uma paixão incontrolável por Kate desde a faculdade. As histórias dos quatro se cruzam fazendo com que enfrentem grandes dilemas pessoais e aprendam a dar ao amor uma segunda chance.
