A trama se baseia em cinco histórias curtas dos livros de A.A. Milne para formar uma só. Nela, Corujão envia a turma de Pooh – Tigrão, Abel, Leitão, Bisonho, Can & Guru – numa jornada para salvar Cristóvão de um bandido imaginário. O filme em animação tradicional terá sete novas canções escritas por Bobby Lopez e Kristen Lopez. She & Him, a banda da atriz Zooey Deschanel, canta a música-tema.
