Roger Fellner (Taran Killian), um político de tendência conservadora, planeja o grande dia em que pedirá Gwen Turley (Gillian Jacobs), sua amada, em casamento. No entanto, Roger começa a questionar seus esquemas e planos quando Todd Dotchman (Bobby Moynihan), seu potencial cunhado e um homem cuja personalidade é completamente diferente de Roger, tenta se tornar o seu melhor amigo.
